Арены (ароматические углеводороды) - соединения, в молекулах которых содержится одно или несколько бензольных колей - циклических групп атомов углерода со специфическим характером связей.

Бензол - молекулярная формула С 6 Н 6 . Впервые была предложена А. Кекуле:

Строение аренов.

Все 6 атомов углерода находятся в sp 2 -гибридизации . Каждый атом углерода образует 2 σ -связи с двумя соседними атомами углерода и одним атомом водорода, которые находятся в одной плоскости. Углы составляют 120°. Т.е. все атомы углерода лежат в одной плоскости и образуют шестигранник. У каждого атома есть негибридная р -обиталь, на которой находится неспаренный электрон. Эта орбиталь перпендикулярна плоскости, и поэтому π -электронное облако «размазано» по всем атомам углерода:

Все связи равноценны. Энергия сопряжения - количество энергии, которую надо затратить, чтобы разрушить ароматическую систему.

Именно это обуславливает специфические свойства бензола - проявление ароматичности. Это явление было открыто Хюккелем, и называется правилом Хюккеля.

Изомерия аренов.

Арены можно разделить на 2 группы:

• производные бензола:

• конденсированные арены:

Общая формула аренов - С n H 2 n -6 .

Для аренов характерна структурная изомерия, которая объясняется взаимным расположением заместителей в кольце. Если в кольце находится 2 заместителя, то они могут находиться в 3-х различных положениях - орто (о-), мета (м-), пара (п-):

Если от бензола «отобрать» один протон, то образуется радикал - C 6 H 5 , которое носит название арильного радикала. Простейшие:

Называют арены словом «бензол» с указанием заместителей в кольце и их положения:

Физические свойства аренов.

Первые члены ряда - жидкости без цвета с характерным запахом. Они хорошо растворяются в органических растворителях, но нерастворимы в воде. Бензол токсичен, но имеет приятный запах. Вызывает головную боль и головокружения, при вдыхании больших количеств паров можно потерять сознание. Раздражает слизистую оболочку и глаза.

Получение аренов.

1. Из алифатических углеводородов с помощью «ароматизации» предельных углеводородов, входящих в состав нефти. При пропускании над платиной или оксидом хрома наблюдается дигидроциклизация:

2. Дегидрирование циклоалканов:

3. Из ацетилена (тримеризация) при пропускании над раскаленным углем при 600°С:

4. Реакция Фриделя - Крафтса в присутствии хлорида алюминия :

5. Сплавление солей ароматических кислот с щелочью:

Химические свойства аренов.

Реакции замещения аренов.

Ядро аренов обладает подвижной π -системой, на которую действуют электрофильные реагенты. Для аренов характерно электрофильное замещение, которое можно представить так:

Электрофильная частица притягивается к π -системе кольца, затем образуется прочная связь между реагентом Х и одним из атомов углерода, при этом единство кольца нарушается. Для восстановления ароматичности выбрасывается протон, а 2 электрона С-Н переходят в π-систему кольца.

1. Галогенирование происходит в присутствии катализаторов - безводных хлоридов и бромидов алюминия , железа :

2. Нитрование аренов. Бензол очень медленно реагирует с концентрированной азотной кислотой при сильном нагревании. Но если добавить серную кислоту , то реакция протекает очень легко:

3. Сульфирование протекает под воздействием 100% - серной кислоты - олеума:

4. Алкилирование алкенами . В результате происходит удлинение цепи, реакция протекает в присутствии катализатора - хлорида алюминия:

Реакции присоединения аренов.

1. Гидрирование (при катализаторах) аренов:

2. Радикальное галогенирование при взаимодействии паров бензола и сильного УФ-излучения. В результате образуется твердый продукт - С 6 H 6 Cl 6 :

3. Окисление кислородом воздуха. Реакция протекает при оксиде ванадия (V) и 400°С:

Гомологи бензола имеют ряд отличий - на их продукты я изначальный заместитель в кольце:

Замещение в кольце возможно только в присутствие катализатора (хлорида железа и алюминия), замещение протекает в орто- и пара- положения по отношению к алкильному радикалу:

Если действуют сильные окислители (перманганат калия), то цепь алкильная разрушается и образуется бензойная кислота:

Дополнительные материалы по теме: Арены. Свойства аренов.

Ксилол и др.), нафталин и его производные и др.

Бензольные ароматические углеводороды - преимущественно жидкости, частью твердые тела с характерным ароматическим запахом. Применяются как , а также как исходные продукты в получении , красителей и др. Пары их в высоких концентрациях обладают наркотическим и отчасти судорожным действием.

При остром отравлении наблюдаются , возбуждение, подобно алкогольному, затем постепенное угнетение, изредка ; смерть наступает от остановки дыхания. Для хронических отравлений характерны тяжелые поражения системы крови и , сопровождающиеся снижением содержания в крови , лейкоцитов и , расстройства функции нервной системы, поражения печени и органов внутренней секреции. Наиболее тяжелые хронические отравления вызывает бензол (см.). При действии паров или пыли ароматических углеводородов наблюдается помутнение хрусталика. Раздражающее действие производных бензола на кожу возрастает по мере увеличения числа метильных групп, особенно выражено оно у мезитилена (триметилбензол). Замещение водорода в боковой цепи на ( , ) усиливает раздражающее действие ароматических углеводородов на дыхательные пути и слизистые оболочки . Токсические свойства ароматических амино- и нитросоединений (см.) связаны с их способностью превращать оксигемоглобин в метгемоглобин.

Нафталин и его производные могут вызывать поражение нервной системы, желудочно-кишечного тракта, почек, раздражение верхних дыхательных путей и кожи. Соединениям многоядерных ароматических углеводородов с конденсированными кольцами присуща канцерогенная активность. Опухоли обычно возникают в местах непосредственного контакта с этими ароматическими углеводородами, но изредка и в отдаленных органах (мочевой пузырь).

Лечение отравлений. В легких случаях острого отравления ароматическими углеводородами необходимо вывести пострадавшего из производственной обстановки, лечения обычно не требуется (при явлениях возбуждения назначают , валериановые капли, рекомендуется покой). В тяжелых случаях при ослаблении дыхания прибегают к ; пострадавшему дают вдыхать кислород или карбоген. При расстройствах кровообращения - 10% раствор кофеин-бензоат натрия под кожу и внутрь вместе с ацетилсалициловой кислотой или . противопоказан. При рвоте - внутривенное 20 мл 40% раствора . При раздражении слизистых оболочек - содовые , промывание глаз 2% раствором . При выраженных изменениях крови рекомендуется применение стимуляторов [ , тезан, (витамин Вс), цианокобаламин ()].

Ароматические углеводороды - углеводороды, в составе которых имеется циклическая группировка. Группу ароматических углеводородов составляют бензол и его производные, ароматические соединения с двумя бензольными кольцами (дифенил и его производные), углеводороды с конденсированными кольцами (инден, нафталин и его производные), многоядерные углеводороды с конденсированными кольцами и их гетероциклические аналоги.

Бензольные ароматические углеводороды - преимущественно жидкости, частью твердые тела с характерным ароматическим запахом. Применяются как растворители, а также как исходные продукты в синтезе пластмасс, синтетического каучука, красителей, лаков, инсектицидов, фармацевтических препаратов и в качестве высокоактивных компонентов моторного топлива. Бензол, толуол, ксилол получают в процессе перегонки каменного угля, а также из нефти. Многоядерные ароматические углеводороды содержатся в продуктах естественного происхождения (нефть, нефтяные битумы и др.), а также образуются при процессах термической переработки органического сырья (сухая перегонка, крекингование, коксование и полукоксование).

Пары ароматических углеводородов в высоких концентрациях обладают наркотическим и отчасти судорожным действием. При остром отравлении смерть наступает от остановки дыхания. Опасность острых отравлений при применении ароматических углеводородов велика, особенно при работе в замкнутых пространствах. Еще более опасны хронические отравления, которые характеризуются тяжелыми поражениями крови и кроветворных органов. Отдельные ароматические углеводороды действуют неодинаково. Наиболее тяжелые хронические отравления вызывает бензол (см.). При отравлении производными бензола происходят повреждения печени, расстройства функции нервной системы, органов внутренней секреции, особенно надпочечников, обмена витамина С. Раздражающее действие гомологов бензола на кожу возрастает по мере увеличения числа метильных групп - от бензола до триметилбензола (мезитилена). Ароматические углеводороды с четырьмя метильными группами оказывают слабое раздражающее действие. Вещества с разветвленными боковыми цепями и ненасыщенными цепями обладают большим раздражающим действием, с удлиненными цепями - меньшим.

Очень велики токсические свойства ароматических амино- и нитросоединений, что прежде всего связано с их способностью превращать оксигемоглобин в метгемоглобин с возникновением гипоксемии и гипоксии. Некоторые нитросоединения (тринитротолуол) являются типичными ядами печени. Ароматические аминосоединения, особенно двухъядерные (β-нафтиламин, бензидин, дианизидин), могут вызывать злокачественные и доброкачественные опухоли мочевого пузыря. При замещении водорода галогеном в бензольном кольце ароматические углеводороды приобретают наркотические и раздражающие свойства. При замещении водорода галогеном в боковой цепи образуются продукты, очень сильно раздражающие дыхательные пути и слизистые оболочки глаз. Токсичность их повышается с увеличением числа атомов галогена в молекуле. Нафталин и его производные поражают нервную систему, желудочно-кишечный тракт, почки и вызывают раздражение верхних дыхательных путей и кожи. Для действия всех ароматических углеводородов характерны изменения крови (гемолиз эритроцитов, появление телец Гейнца, анемия). При действии паров и пыли ароматических углеводородов наблюдается помутнение хрусталика. Возникновение катаракты связывают со снижением содержания цистеина в организме при детоксикации яда. Соединениям многоядерных ароматических углеводородов с конденсированными кольцами присуща канцерогенная активность, которую ряд авторов ставит в прямую зависимость от содержания в ароматических углеводородах 3-4-бензпирена. Опухоли обычно возникают при непосредственном контакте с этими ароматическими углеводородами, изредка и в отдаленных органах.

Действующие санитарные нормы проектирования промышленных предприятий (СН 245-63) допускают содержание бензола в воздухе рабочих помещений в концентрации не свыше 20 мг/м 3 , толуола - 50 мг/м 3 , ксилола - 50 мг/м 3 , нафталина- 20 мг/м 3 . Присутствие канцерогенных соединений в воздухе рабочих помещений не допускается. При работе с ароматическими углеводородами необходимо соблюдать меры защиты, регламентированные указанными нормами, а также санитарными правилами и инструкциями для отдельных отраслей промышленности. Для предупреждения хронических отравлений важное значение имеет проведение предварительных и периодических (один раз в год) медицинских осмотров работающих с ароматическими углеводородами. Для диагностических целей используют определение в моче продуктов окисления ароматических углеводородов. Ряд авторов предлагает определение в биосубстратах бензола, а также продуктов окисления толуола (бензойная и гиппуровая кислоты) в качестве «экспозиционной пробы» для суждения о концентрации продуктов в воздухе рабочих помещений. Важным является определение в моче содержания органических сульфатов.

В случае легких острых отравлений лечения обычно не требуется (при явлениях возбуждения назначают бромиды, валериановые капли, рекомендуется покой). В тяжелых случаях прибегают к искусственному дыханию, назначению кислорода или карбогена. При расстройствах кровообращения вводят кофеин под кожу и per os вместе с ацетилсалициловой кислотой или амидопирином. Адреналин противопоказан. При рвоте - внутривенное вливание 20 г 40% раствора глюкозы. При раздражении слизистых оболочек - содовые ингаляции; промывание глаз 2% раствором питьевой соды.

Рассмотрим ароматические углеводороды. Формула представителей этого гомологического ряда - СпН2п-6.

Особенности класса

В начале девятнадцатого века Фарадеем был открыт бензол - С6Н6. В сравнении с насыщенными углеводородами, ароматических углеводородов представлены в виде циклов. Учитывая, что в молекуле содержится недостаточное количество водородов, внутри кольца образуется ароматическое кольцо.

Как записать Формула, предложенная Кекуле, поясняет строение данного класса углеводородов. Наличие двойных связей является подтверждением ароматического характера бензола и его гомологов.

Химические свойства

Общая формула ароматических углеводородов предполагает существование у всех соединений данного класса реакций присоединения: гидрирования, галогенирования, гидратации. Результаты многочисленных экспериментов продемонстрировали незначительную химическую активность бензола.

Он проявляет повышенную стойкость к окислению, способен к присоединению только при наличии ультрафиолетового облучения либо повышенной температуре.

Особенности структуры бензола

Молекулярная формула ароматического углеводорода - С6Н6. Все углеродные атомы находятся в ср2-гибридном состоянии, располагаются в одной плоскости. У каждого из них остается по одному негибридному атому С, которые объединяются в общее электронное облако, располагающееся перпендикулярно плоскости кольца. Эта циклическая система сопряженных п-связей и определяет химическую пассивность бензола.

Американский химик предлагал рассматривать бензол в виде двух связанных между собой структур, которые отличаются размещением электронной плотности, переходя друг в друга.

Номенклатура и изомерия

Как можно назвать ароматические углеводороды? Формула всех соединений, которые принадлежат ряду ароматических углеводородов, должны соответствовать предложенной молекулярной структуре. Простейшим гомологом бензола является толуол. Разница между ним и простейшим ароматическим углеводородом составляет СН2.

При названии представителей данного класса за основу берут бензол. Нумерация углеродных атомов осуществляется по часовой стрелке, начиная от старшего к младшему заместителю. Четные (2 и 6) положения считают орто-положениями, а 3 и 5 (нечетные) мета-вариантами.

Характеристика физических свойств

Какими физическими характеристиками обладают ароматические углеводороды, формула класса которых соответствует СпН2п-6?

Бензол, а также ближайшие его гомологи при обычных условиях представляют собой токсичные жидкости, имеющие неприятный характерный запах. Для всех аренов характерна незначительная растворимость в воде. В неограниченных количествах они способны растворяться в органических растворителях.

Варианты получения

В качестве промышленного варианта и других представителей класса ароматических углеводородов, можно рассмотреть переработку каменноугольной смолы или нефти. Синтетический вариант получения представителей данного класса заключается в следующих вариантах:

• отщепление от циклопарафинов молекул водорода (дегидрирование);
• ароматизация

Оба предлагаемых способа преобразования соединений в ароматический вариант, предполагают использование повышенной температуры и катализатора.

Среди распространенных способов лабораторного получения аренов можно упомянуть синтез Вюрца. Он характеризуется взаимодействие галогенпроизводного алкана с металлическим натрием.

Особенности гомологов бензола

Толуол, в котором присутствует метильная группа, быстрее вступает в химические реакции, чем бензол. Так как СН3 является ориентантом первого рода, входящие заместители будут ориентированы в орто (четных) положениях. Толуол способен к галогенированию (хлорированию, бромированию, иодированию), а также к нитрованию.

Заключение

Все ароматические углеводороды соответствуют общей формуле СпН2п-6. При горении их в кислороде воздуха выделяется достаточно количество копоти, что легко объясняется повышенным содержанием в них углерода.

Физические свойства

Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкости со специфическим запахом. Ароматические углеводороды легче воды и в ней не растворяются, однако легко растворяются в органических растворителях – спирте, эфире, ацетоне.

Бензол и его гомологи сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ. Все арены горят коптящим пламенем ввиду высокого содержания углерода вих молекулах.

Физические свойства некоторых аренов представлены в таблице.

Таблица. Физические свойства некоторых аренов

Бензол – легкокипящая ( t кип = 80,1°С), бесцветная жидкость, не растворяется в воде

Внимание! Бензол – яд, действует на почки, изменяет формулу крови (при длительном воздействии), может нарушать структуру хромосом.

Большинство ароматических углеводородов опасны для жизни, токсичны.

Получение аренов (бензола и его гомологов)

В лаборатории

1. Сплавление солей бензойной кислоты с твёрдыми щелочами

C 6 H 5 -COONa + NaOH t → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

бензоат натрия

2. Реакция Вюрца-Фиттинга : (здесь Г – галоген)

С 6 H 5 -Г + 2 Na + R -Г → C 6 H 5 - R + 2 Na Г

С 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

В промышленности

• выделяют из нефти и угля методом фракционной перегонки, риформингом;
• из каменноугольной смолы и коксового газа

1. Дегидроциклизацией алканов с числом атомов углерода больше 6:

C 6 H 14 t , kat →C 6 H 6 + 4H 2

2. Тримеризация ацетилена (только для бензола) – р. Зелинского :

3С 2 H 2 600° C , акт. уголь →C 6 H 6

3. Дегидрированием циклогексана и его гомологов:

Советский академик Николай Дмитриевич Зелинский установил, что бензол образуется из циклогексана (дегидрирование циклоалканов

C 6 H 12 t, kat →C 6 H 6 + 3H 2

C 6 H 11 -CH 3 t , kat →C 6 H 5 -CH 3 + 3H 2

метилциклогексантолуол

4. Алкилирование бензола (получение гомологов бензола) – р Фриделя-Крафтса .

C 6 H 6 + C 2 H 5 -Cl t, AlCl3 →C 6 H 5 -C 2 H 5 + HCl

хлорэтан этилбензол

Химические свойства аренов

I . РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ

1. Горение (коптящее пламя):

2C 6 H 6 + 15O 2 t →12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. Бензол при обычных условиях не обесцвечивает бромную воду и водный раствор марганцовки

3. Гомологи бензола окисляются перманганатом калия (обесцвечивают марганцовку):

А) в кислой среде до бензойной кислоты

При действии на гомологи бензола перманганата калия и других сильных окислителей боковые цепи окисляются. Какой бы сложной ни была цепь заместителя, она разрушается, за исключением a -атома углерода, который окисляется в карбоксильную группу.

Гомологи бензола с одной боковой цепью дают бензойную кислоту:

Гомологи, содержащие две боковые цепи, дают двухосновные кислоты:

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 +28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 +14H 2 O

Упрощённо:

C 6 H 5 -CH 3 + 3O KMnO4 →C 6 H 5 COOH + H 2 O

Б) в нейтральной и слабощелочной до солей бензойной кислоты

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO К + K ОН + 2MnO 2 + H 2 O

II . РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ (труднее, чем у алкенов)

1. Галогенирование

C 6 H 6 +3Cl 2 h ν → C 6 H 6 Cl 6 (гексахлорциклогексан - гексахлоран)

2. Гидрирование

C 6 H 6 + 3H 2 t , Pt или Ni →C 6 H 12 (циклогексан)

3. Полимеризация

III . РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ – ионный механизм(легче, чем у алканов)

1. Галогенирование -

a ) бензола

C 6 H 6 + Cl 2 AlCl 3 → C 6 H 5 -Cl + HCl (хлорбензол)

C 6 H 6 + 6Cl 2 t ,AlCl3 →C 6 Cl 6 + 6HCl ( гексахлорбензол )

C 6 H 6 + Br 2 t,FeCl3 → C 6 H 5 -Br + HBr ( бромбензол )

б) гомологов бензола при облучении или нагревании

По химическим свойствам алкильные радикалы подобны алканам. Атомы водорода в них замещаются на галоген по свободно-радикальному механизму. Поэтому в отсутствие катализатора при нагревании или УФ-облучении идет радикальная реакция замещения в боковой цепи. Влияние бензольного кольца на алкильные заместители приводит к тому, что замещается всегда атом водорода у атома углерода, непосредственно связанного с бензольным кольцом (a -атома углерода).

1) C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 h ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl

в) гомологов бензола в присутствии катализатора

C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 AlCl 3 → (смесь орта, пара производных) +HCl

2. Нитрование (с азотной кислотой)

C 6 H 6 + HO-NO 2 t, H2SO4 →C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

нитробензол - запах миндаля !

2,4,6-тринитротолуол (тол, тротил)

Применение бензола и его гомологов

Бензол C 6 H 6 – хороший растворитель. Бензол в качестве добавки улучшает качество моторного топлива. Служит сырьем для получения многих ароматических органических соединений – нитробензола C 6 H 5 NO 2 (растворитель, из него получают анилин), хлорбензола C 6 H 5 Cl, фенола C 6 H 5 OH, стирола и т.д.

Толуол C 6 H 5 –CH 3 – растворитель, используется при производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил (тол), или 2,4,6-тринитротолуол ТНТ).

Ксилолы C 6 H 4 (CH 3) 2 . Технический ксилол – смесь трех изомеров (орто -, мета - и пара -ксилолов) – применяется в качестве растворителя и исходного продукта для синтеза многих органических соединений.

Изопропилбензол C 6 H 5 –CH(CH 3) 2 служит для получения фенола и ацетона.

Хлорпроизводные бензола используют для защиты растений. Так, продукт замещения в бензоле атомов Н атомами хлора – гексахлорбензол С 6 Сl 6 – фунгицид; его применяют для сухого протравливания семян пшеницы и ржи против твердой головни. Продукт присоединения хлора к бензолу – гексахлорциклогексан (гексахлоран) С 6 Н 6 Сl 6 – инсектицид; его используют для борьбы с вредными насекомыми. Упомянутые вещества относятся к пестицидам – химическим средствам борьбы с микроорганизмами, растениями и животными.

Стирол C 6 H 5 – CH = CH 2 очень легко полимеризуется, образуя полистирол, а сополимеризуясь с бутадиеном – бутадиенстирольные каучуки.

ВИДЕО-ОПЫТЫ

Ароматические углеводороды

В 19 веке ученные обнаружили, что некоторые циклические соединения обладают черезвычайной устойчивостью к восстановлению и окислению. Подобные непредельные соединения не склонны к реакциям присоединения, поэтому долгое время не могли прогидрировать. Например, бензол прогидрировали лишь через сто лет после его открытия.

Брутто формула бензола – С 6 Н 6 . Однако, зная брутто формулу бензола, не могли определиться с его структурной формулой. Например:

Большой вклад в определение структуры и термодинамических характеристик ароматических соединений внесли английские ученые: Ингланд, Илиел Э. и Кекуле.

В основе теории лежат три постулата определяющие особенности ароматических структур :

1) все ароматические соединения являются непредельными и циклическими;

2) все элементы цикличнеской структуры находятся в sp 2 гибридном состоянии;

3) ароматическая структура должна иметь плоскостное строение, то есть все атомы, входящие в цикл компланарны .

Непременным условием ароматичности является правило Хюккеля:

Количество электронов, участвующих в образовании π-системы подчиняется правилу q=4n+2, где n – любое целое положительное число. То есть, при n=0, q=2 (минимальное количество π-электоронов). Для молекулы бензола q=6 (три двойных связи), следовательно, n=1:

Молекулярная орбиталь ароматических соединений является, не просто энергетической суммой атомных орбиталей, входящих в систему элементов, но обладает гораздо меньшей энергией, чем простая сумма входящих в нее элементов.

Гидрирование молекулы бензола, требует больших затрат энергии, чем восстановление трех изолированных двойных связей. Разница в энергиях: 36,6 ккал/моль – показывает энергию делокализации кратных связей в ароматной системе.

Для окисления бензола используют катализаторы ванадиевой группы (без катализатора не окисляется):

Ароматические соединения могут содержать в своем составе гетероатомы, а количество элементов в цикле, может меняться от 3-х до 20-и и более. В циклопропене один из атомов углерода sp 3 -гибриден. Для удовлетворения всем условиям ароматичности каждый элемент цикла должен находиться во втором валентном состоянии.

Как известно, карбокатионы sp 2 -гибридны:

Циклобутадиен неароматичен, так как не соблюдается правило Хюккеля:

Циклопентадиен по этой же причине неароматичен, так как по правилу Хюккеля необходимо еще два π-электрона:

В результате получен:

Подобный анион встречается в природе и может образовывать прочные комплексы с катионами металлов: железом, кобальтом, никелем, которые называются металлоценами :

· Для ароматических гетероциклов

Соединения ароматичны, так как неподеленная пара электронов гетероатомов входит в π-систему.

Азулен – природное соединение состоит из двух конденсированных ароматических циклов, циклопентадиенилий-аниона и циклогептатриенилий-катиона.